Acid Acetic
Acidul acetic este un acid slab, din clasa acizilor carboxilici, avand formula bruta C2H4O2 si formula chimica CH3-COOH. Numit si acid etanoic, acidul acetic este un lichid incolor cu miros patrunzator si iritant. Acidul acetic pur (anhidru) se numeste acid acetic glacial datorita aspectului de gheata al cristalelor formate la temperatura camerei. In solutii diluate (3% - 6%) se numeste otet ti se foloseste in alimentatie. Acidul acetic este miscibil cu apa si cu majoritatea solventilor organici. Este insolubil în sulfura de carbon. Acidul acetic are un coeficient de partitie mai mare in solventi polari nemiscibili care contin apa decat in apa, din aceasta cauza se poate extrage din solutii apoase in eter sau acetat de etil. La randul sau, acidul acetic este un bun solvent utilizat frecvent la dizolvarea rasinilor si a uleiurilor esentiale. Acidul acetic joaca un rol esential in industria chimica organica. Este utilizat atat ca solvent, desi este puternic coroziv, cat si la prepararea unui numar mare de compusi importanti, printre care acetanimida, anhidrida acetica, cetena, acetatul de vinil si acidul acetilsalicilic, acetatul de celuloza, esteri utilizati in parfumerie, coloranti.
Descriere
Acidul acetic e un compus chimic organic ce apare ca un lichid incolor, cu miros caracteristic, întepator; se amesteca în orice proportii cu apa. Temperaturile de topire si fierbere sunt 16,7 °C respectiv 118,2 °C. Se fabrica prin fermentarea acetica a solutiilor diluate de alcool, prin distilarea uscata a lemnului sau prin oxidarea aldehidei acetice. Otetul contine acid acetic în concentratie de 3–9%. Acidul acetic glacial este un acid acetic de concentratie 98–99,8%. Este caracterizat printr-o mare capacitate de a atrage apa din mediul in care se gaseste (higroscopicitate). Acidul acetic este: - coroziv, vaporii sai provocând iritarea conjunctivei oculare si a cailor respiratorii, putand merge pana la congestia pulmonara. - considerat a fi un acid slab, deoarece in solutii apoase si in conditii standard de temperatura si presiune acidul disociat coexista în echilibru cu forma nedisociata, spre deosebire de acizii tari care sunt complet disociati. - unul dintre cei mai simpli acizi carboxilici, urmand dupa acidul formic. - un reactiv chimic important de larga utilizare in industrie, fiind folosit pentru producerea tereftalatului de polietilena, compus ce sta la baza obtinerii de sticle pentru bauturile racoritoare. - se foloseste la prepararea acetatului de celuloza, in special pentru filmul fotografic, la fabricarea de solventi pentru industria de lacuri si vopsele, pentru obtinerea acetatului de polivinil, în industria medicamentelor, ca si in producerea de fibre si tesaturi sintetice. In gospodarie, acidul acetic diluat e adesea utilizat ca agent de detartrare. In industria alimentara, este utilizat sub codul E260 ca aditiv alimentar cu scopul ajustarii aciditatii.
Proprietati Chimice
Utilizare
Acidul acetic este folosit in alimentatie sub forma de otet si ca materie prima in industria farmaceutica, la prepararea aspirinei (acid acetilsalicilic). Unele saruri ale sale (acetatii de Fe, Cr, Al) se folosesc ca mordanti în vopsitorie (mordantii sunt fixatori ai culorii pe fibra). Acidul acetic se foloseste in sinteza diferitor substante pe post de catalizator si/sau solvent atunci cand reactiile se petrec in mediu anhidru. Acidul acetic este un reactant chimic utilizat pentru producerea a numerosi compusi chimici. Cea mai importanta intrebuintare a acidului acetic consta in producerea monomerului de acetat de vinil, urmata indeaproape de obtinerea anhidridei acetice si a esterilor. Prin comparatie, volumul de acid acetic folosit pentru producerea otetului este mic.
Aciditate
Atomul de hidrogen (H) din gruparea carboxil (-COOH) ai acizilor carboxilici, cum este si acidul acetic, poate fi eliberat ca ion (proton) H+, dandu-le acestora caracterul lor acid. Acidul acetic este un acid slab, in fapt un acid monoprotic in solutii apoase, cu o constanta de aciditate pKa de 4,8. Baza sa conjugata este acetatul (CH3COO-). O solutie de molaritate 1.0 M (aproape concentratia otetului de uz casnic) are un pH de 2,4, indicând ca abia 0,4% din moleculele de acid acetic sunt disociate.
Solvent
Acidul acetic lichid este un solventprotic hidrofil (polar), similar etanolului si apei. Cu o constanta dielectrica (sau permitivitate relativa) moderata de 6,2, el poate dizolva nu doar compusii polari cum ar fi sarurile anorganice si zaharurile, dar si compusii nepolari ca uleiurile si elemente ca sulful si iodul. Se amesteca rapid cu multi alti solventi polari si nepolari ca apa, cloroformul si hexanul. Acesta proprietate de dizolvare si de miscibilitate a acidului acetic determina larga sa utilizare in industria chimica.
Reactii
Acidul acetic este coroziv pentru multe metale, incluzand fierul, magneziul si zincul, formand gaz de hidrogen si saruri metalice numite acetati. Aluminiul, expus la oxigen, formeaza un strat subtire de oxid de aluminiu la suprafata sa, strat care este relativ rezistent, astfel incat cisternele de aluminiu pot fi utilizate pentru transportul acidului acetic. Acetatii metalici se pot obtine din acid acetic si baza corespondenta, ca in reactia dintre bicarbonatul alimentar si otet. Cu exceptia acetatului de crom (II), aproape toti acetatii sunt solubili in apa. Doua reactii organice tipice a acidului acetic Mg + 2 CH3COOH -> (CH3COO)2Mg + H2 NaHCO3 + CH3COOH -> CH3COONa + CO2 + H2O Acidul acetic produce reactiile chimice tipice ale unui acid carboxilic: - obtinerea apei si a acetatilor (etanoati) metalici, în cazul reactiei cu alcali (metale alcaline si alcalino-pamântoase), - producerea unui acetat metalic, cand reactioneaza cu metale, - producerea de acetat metalic, apa si dioxid de carbon cand reactioneaza cu carbonati si bicarbonati (carbonati acizi). Dintre toate reactiile sale, de remarcat este formarea etanolului prin reducere si formare de derivati de tipul clorurii de acetil prin intermediul substitutiei nucleofilice a gruparii acetil. Alte derivative de substitutie includ anhidrida acetica; aceasta anhidrida este produsa prin pierderea apei din doua molecule de acid acetic. In mod asemanator, esterii acidului acetic se pot forma prin esterificare (esterificarea Fischer); se pot obtine si amide. Incalzit la peste 440 °C, acidul acetic se descompune în dioxid de carbon si metan sau poate da cetona si apa.
Obtinere
Acidul acetic este produs atat prin fermentare bacteriana, cat si prin sinteza. La ora actuala, doar 10% din productia mondiala de acid acetic se face pe cale biologica, cea care ramane de baza pentru obtinerea otetului, cu atat mai mult cu cat legislatia multor tari impune ca otetul de uz alimentar sa fie de origine naturala. Circa 75% din acidul acetic produs pentru utilizarea chimica se obtine prin carbonilarea metanolului. Restul de 25% se obtine prin metodele alternative. Productia mondiala totala de acid acetic pur este estimata la 5 Mt/an (milioane tone pe an), din care aproximativ jumatate este produsa in Statele Unite. Productia europeana se ridica la aproximativ 1 Mt/an si e in scadere, iar 0.7 Mt/an este produsa in Japonia. Alte 1.5 Mt sunt reciclate in fiecare an, aducand piata mondiala totala la 6.5 Mt/an.
Otet
Sub forma de otet, solutiile de acid acetic (de regula, avand 5% pana la 18% acid acetic, cu procentajul calculat de obicei in masa) sunt folosite ca atare fie pentru condimentare, fie pentru conservarea ca muraturi a legumelor si a altor produse alimentare. Otetul de masa tinde sa fie mai diluat (5 %-8 % acid acetic), in timp ce muraturile comercializate folosesc in general solutii mai concentrate. Cantitatea de acid acetic consumata ca otet la scara mondiala nu este mare, dar cronologic este de departe cea mai veche si cea mai cunoscuta intrebuintare.
Utilizare ca solvent
Acidul acetic glacial este un excelent solvent protic polar, dupa cum s-a mentionat mai sus. Frecvent este folosit ca solvent de recristalizare pentru purificarea compusilor organici. Acidul acetic pur lichid se foloseste ca solvent in fabricarea acidului tereftalic (TPA), care este materia prima pentru politereftalatului de etilena (PET). Desi reprezinta circa 5%–10 % din cantitatea de acid acetic folosita in intreaga lume, se preconizeaza ca aceasta intrebuintare aparte se va extinde semnificativ in urmatorul deceniu, pe masura ce va creste productia de ambalaje fabricate din PET. Acidul acetic este utilizat adesea ca solvent pentru reactii ce implica carbocationi, ca in alchilarea Friedel Crafts. De exemplu, una din etapele de producere manufacturiera a camforului sintetic implica o rearanjare Wagner-Meerwein a camfenei la acetat de izobornil; in acest caz acidul acetic joaca atat rolul de solvent, cat si de nucleofil pentru a fixa carbocationul rearanjat. Acidul acetic este solvent de electie in reducerea unui grup aril nitrat pâna la anilina, folosind paladiu pe suport de carbune activat. Acidul acetic glacial se intrebuinteaza in chimia analitica ca mediu de reactie, de exemplu pentru determinarea caracterului bazic al substantelor slab alcaline cum sunt amidele organice. Acidul acetic glacial este o baza mult mai slaba decat apa, astfel incât in acest mediu amida se comporta ca o baza puternica. Ea poate fi atunci titrata în solutia de acid acetic glacial cu un acid foarte puternic, cum ar fi acidul percloric.
Alte intrebuintari
Solutiile diluate de acid acetic sunt folosite si pentru aciditatea lor slaba. Exemple de utilizare în mediul casnic: - este folosit ca agent de stopare (baia de stopare) din timpul developarii filmelor fotografice. - este inclus in produse pentru indepartarea tartrului de pe robinete sau chiuvete. - aciditatea sa este utila si pentru tratarea ranilor provocate de meduze prin inhibarea celulelor urzicatoare ale acestora, preintampinand in cazul unei aplicari imediate leziunile grave sau chiar moartea. - in tratamentul infectiilor urechii externe, intrand in compozitia unor preparate medicamentoase (Vosol). - este folosit ca spray conservant pentru furajele animalelor, pentru a impiedica cre?sterea bacteriilor si a fungilor. - acidul acetic glacial este folosit si pentru indepartarea negilor si a verucilor. Din acid acetic se produc saruri organice si anorganice, printre care: - acetatul de sodiu, utilizat în industria textila si in cea alimentara cu rol de conservant alimentar (aditiv alimentar E262). - acetat de cupru, folosit ca pigment si ca fungicid. - acetat de aluminiu si acetat de fier, folosit ca mordant pentru colorantii textili. - acetat de paladiu, cu rol de catalizator in reactiile de cuplare, ca in reactia Heck. Produsii de substitutie ai acidului acetic includ: - acidul monocloracetic (MCA), acidul dicloroacetic (considerat un produs secundar) si acidul tricloracetic. MCA se foloseste pentru fabricarea vopselei indigo. - acidul bromoacetic, care este esterificat pentru a se obtine reactivul bromoacetat de etil. - acid trifluoroacetic, care este un reactant obisnuit in sinteza organica. Cantitatile de acid acetic folosite pentru aceste intrebuintari (cu exceptia acidului tereftalic TPA) se ridica la 5%–10 % din acidul acetic utilizat in intreaga lume. Nu este de asteptat o crestere a consumului pentru aceste utilizari la fel de mare ca producerea de TPA.
Sursa: wikipedia, FTS producator